庾家是个老派的望族。庾敳的爸爸庾峻是魏晋时候少有的正直到有些迂腐的人。按照庾峻的期待，他儿子庾敳应该是个疾恶如仇、犯颜直谏的人。可是，这个身长不满七尺、腰围却有十围的儿子却是个标准的做官不管事、热衷宴饮和沙龙的异数。更有趣的是，庾峻活得挺长，庾敳并不是个少孤的孩子，他爸总管着他呢！可是，在父亲要好好读书、天天向上，将来做大官为祖国和人民做贡献的教导下，庾敳基本不读书。他曾经翻过两三页当时流行的《庄子，扫了几眼之后奇道：“咦，这个人说的怎么跟我的想法一样？”从此以后就不读书了：读书不过是把自己的想法重新梳理一遍，浪费时间嘛！

于是出身不差，又有点个性的庾敳就和当时京城里其他游手好闲的少年组成了“京城四少”，这几个人分别是：庾敳、王澄、王衍和胡毋彦国。这几个人以行事夸张拉风著名：王澄听卫玠谈话持续扑倒，五体投地；王衍跟人谈话激动起来手挥着麈尾，羽毛乱飞；胡毋彦国更是脱了衣服吹风喝酒的代表人物，庾敳的生活状况可想而知。

只有足够聪明才有放荡的资本，庾敳聪明，并且对有才华的人非常真诚：他曾经称赞和峤，说和峤像他的舅舅夏侯玄一样，是一棵有疤痕的梧桐树——虽然有小缺点但必然是栋梁之材。八王之乱的后期，庾敳在司马越的阵营里做秘书长，这是秘书群里的第***，那时候他认识了后来成为庄子研究一代宗师的郭象。郭象当时并不是个高官，但是庾敳对他的学术水平称赞有加，还断定，他庾敳的位子郭象也能坐得。

可惜，庾敳的理智却不是行为的绝对领导。很多时候，他知道了装作不知道，我行我素依然。王衍并不是特别喜欢他，对他只能算是客客气气、礼让有加，但是庾敳却对王衍称兄道弟，恨不得邀请王衍穿一条裤子。王衍有一回实在忍不住对他说，你能不能别这么热情啊？让人吃不消。庾敳笑笑，回答他：“你对我彬彬有礼是你的事情，我对你称兄道弟是我的事情，我心甘情愿，关你什么事情呢？”

所以，当庾敳也开始一本正经地关心国事的时候，他的亲朋好友就要紧张了：生逢惠帝、怀帝的乱世，看到国内军阀火拼，国外少数民族虎视眈眈，庾敳写了首《意赋，表达对晋朝就要被少数民族和军阀混战颠覆的忧虑。就像汉代贾谊做长沙王太傅时，看见一只猫头鹰飞到他座位旁边，认为是凶兆，自己命不久矣，写就了《鵩鸟赋。

他的侄子庾亮当时非常担心这个他很喜欢的叔叔：一个醉生梦死、不管不顾的人忽然表现出忧国忧民，难道是受了什么刺激吗？庾亮是个聪明的孩子，他以一种佛家打机锋的方式问出了他的担忧：你写出来的文字是不是你心里所想的？如果是，那么写出来的不能完全表达心里的意思，如果不是，写了不是白写吗？

当时流行“言不能尽意”的说法。但是庾亮实际上只想问问，你是不是真的像《意赋里表现的那么悲伤？